2,6-di-tert-butyl-4-méthylpyridine

Application
Intermédiaire synthétique organique , une base non nucléophile à encombrement stérique qui fait la distinction entre les acides de Brnsted (protonique) et de Lewis.Permet la conversion directe à haut rendement des aldéhydes1 et des cétones1,2 en triflates de vinyle.

La 2,6-di-tert-butyl-4-méthylpyridine est un composé organique de formule moléculaire C14H23N, un intermédiaire important dans la synthèse organique, principalement utilisé dans les intermédiaires pharmaceutiques, la synthèse organique, les solvants organiques, peut également être appliqué dans la production de colorants, les pesticides production et parfums, etc.
Méthode de production
1. Réaliser le trifluorométhanesulfonate de 2,6 di-tert-butyl-4-méthylbenzyle Dans un ballon triple de 100 mL équipé d'un tube d'introduction d'azote, d'un entonnoir à pression constante, d'un barreau d'agitation électromagnétique et d'un condenseur à glace à tube sec, ajouter 24,2 g (0,2 mole) de chlorure de triméthyléthylphtalide et 3,7 g (0,05 mole) de tert-butanol.Le mélange réactionnel a été chauffé dans un bain d'huile à 85°C.Ensuite, 15 g (0,1 mole) d'acide trifluorométhanesulfonique ont été ajoutés pendant plus de 15 minutes.La réaction a été poursuivie pendant 10 minutes et le produit de réaction brun clair a été refroidi dans un bain de glace et versé dans 100 ml d'éther froid.Le précipité brun a été filtré et séché pour obtenir 9,6 g (54 %) du sel buzz retardé.(Aucune purification n'est requise : pour l'étape suivante de la préparation, recristalliser deux fois du chloroforme au tétrachlorure de carbone 3:1) en cristaux incolores en forme d'aiguilles.
2. Préparation de 2,6-di-tert-butyl-4-méthyl-vizine Sous agitation, une suspension de 10 g (0,028 mol) du sel brut de vizine dans 200 mL d'éthanol à 95 % refroidi à 60 °C a été ajouté une fois à 100 ml d'ammoniac concentré refroidi à 60°C dans un ballon à fond de jardin de 1 litre.La réaction a été poursuivie à 60°C pendant 30 minutes et à 40°C pendant 2 heures, temps pendant lequel la suspension a été dissoute.Ensuite, le mélange réactionnel a été versé dans 500 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium à 2 % lentement réchauffée à température ambiante.Extrait avec .4-100 ml de pentane, extraits combinés, 25 ml de solution saturée de chlorure de sodium lavée, 100 ml de concentration de pentane à l'évaporateur rotatif.