le 3,3'-diindolylméthane est un intermédiaire pharmaceutique ;Il peut être trouvé dans les composés phytochimiques naturels appartenant aux plantes crucifères, les produits de réaction catalysés par un acide, l'indole-3-méthanol ;Il a la fonction d'agent anti-tumoral ;Dans des conditions de concentration relativement élevée, le dérivé peut non seulement accélérer directement l'apoptose des cellules cancéreuses humaines, mais également sensibiliser le sentier pour induire l'apoptose des cellules cancéreuses humaines ;Chemicalbookdim induit une inhibition de l'anneau cellulaire G1 dans les cellules MCF-7 du cancer du sein humain par le mécanisme et l'expression d'inclusion ;Dim est un puissant inhibiteur de l'h+-atpase mitochondriale ;En tant que nouveau promoteur de croissance des plantes, le dim et ses dérivés ont été utilisés dans la recherche de systèmes respectueux de l'environnement.
N° de dossier :1968-05-4
Pureté :≥98%
Formule :C17H14N2
Formule Wt.:246.31
Nom chimique :3,3'-diindolylméthane
Synonyme : 3,3'-Diindolylméthane(DIM);Di(1H-indol-3-yl);Plant :Indole;3,3'-DIINDOLYLMETHANE,>=98 %(HPLC);3,3'-METHYLENEBIS- 1H-INDOLE;3,3'-MÉTHYLÈNEBISINDOLE;3,3'-MÉTHYLÈNEDIINDOLE;3,3'-DIINDOLYLMÉTHANE
Point de fusion :167 °C
Point d'ébullition :230 °C
Solubilité : Chloroforme (avec parcimonie), méthanol (légèrement)
Apparence :Poudre blanc cassé
Stabilité au stockage Température de stockage recommandée -20°C.
Préparation Placer l'indole (1,17 g, 10 mmol), le CTAB (50 % mol) et l'acide oxalique (50 % mol) dans un ballon monocol à fond rond de 25 ml, ajouter 5 ml d'eau déminéralisée, bien agiter pendant 5 min puis ajouter une solution aqueuse de formaldéhyde (0,38 g de solution, 5 mmol de formaldéhyde) goutte à goutte.Laisser réagir 3 h à température ambiante et arrêter la réaction.La solution réactionnelle a été extraite avec 15 ml d'acétate d'éthyle en trois parties, et la phase organique a été recueillie et séchée avec du Na2S04 anhydre pendant 5 heures.Le solvant a été éliminé sous pression réduite et recristallisé dans un mélange de méthanol et d'eau (méthanol/H2ChemicalbookO = 10/1) pour donner un 3,3'-diindolylméthane solide blanc avec un rendement de 85 %.Bioactivité3,3'-Diindolylmethane (DIM) est le principal produit de digestion de l'indole-3-carbinol, qui est une substance anticancéreuse potentielle dans les légumes crucifères. .
Des études in vitro ont montré que le DIM est un radioprotecteur et un atténuateur efficace, agissant en stimulant les réponses de type DDR pilotées par ATM ainsi que la signalisation de survie NF-κB. Le DIM peut inhiber l'invasion des cellules tumorales, l'angiogenèse, la prolifération et induire l'apoptose en modulant les voies de signalisation tels que AKT, NF-κB et FOXO3.Il peut également inhiber l'expression génique induite par les œstrogènes et induire un stress du réticulum endoplasmique.chemicalbookDIM peut modifier le métabolisme des œstrogènes et antagoniser l'activité des récepteurs des œstrogènes et des androgènes.Des études in vivo ont montré que le DIM est efficace contre les radiations systémiques après plusieurs administrations.Dans les tests in vivo, le DIM a fourni une protection ou une atténuation des rayonnements.Dans les tissus normaux, le DIM active l'ATM.dIM peut être administré à des souris par remplissage oral (250 mg/kg) avec une biodisponibilité élevée et sans t aigu